Filho de dois imigrantes italianos, Natalia Garaventa, genovesa, mais conhecida como "Dolly", e Antonino Martino Sinatra, um siciliano, analfabeto e boxeador, o pai de Frank Sinatra imigrou para Nova York em 21 de dezembro de 1903, a bordo do Città di Millano SS, vindo junto com sua mãe, Rosa Sagliabeni e duas irmãs, Angela e Dorotea, o pai de Antonino, Francesco, avô paterno de Frank Sinatra, já estava em Nova York, trabalhando em uma fábrica de lápis.
Frank Sinatra iniciou sua carreira musical na era do swing, Sinatra se tornou um artista solo de sucesso sem precendentes no início e meados dos anos 1940, assinando depois com a Columbia Records em 1943. Sendo um ídolo das "bobby boxers" (como eram conhecidas as jovens fãs de swing), ele lançou seu primeiro álbum, The Voice of Frank Sinatra em 1946.
Sua carreira profissional estava parada no início da década de 1950, mas renasceu em 1953 ao vencer o Óscar de melhor ator secundário por sua performance em A Um Passo da Eternidade (From Here to Eternity, 1953).
Ele assinou com a Capitol Records em 1953 e lançou vários álbuns com aclamação crítica (como In the Wee Small Hours, Songs for Swingin' Lovers, Come Fly with Me, Only the Lonely e Nice 'n' Easy). Sinatra deixou a Capitol e formou sua própria gravadora, Reprise Records em 1961 (encontrando sucesso em álbuns como Ring-a-Ding-Ding!, Sinatra at the Sands e Francis Albert Sinatra & Antonio Carlos Jobim).
Com o baixo número de vendas de suas canções e após aparecer em vários filmes mal recebidos pela crítica, Sinatra aposentou-se pela primeira vez em 1971. Dois anos depois, porém, ele voltou e em 1973 gravou vários álbuns, alcançando um "Top 40" com New York, New York em 1980. Usando seus shows em Las Vegas como ponto de partida, ele realizou turnês nos Estados Unidos e internacionalmente, até pouco antes de sua morte em 1998.
Sinatra também teve uma bem sucedida carreira como ator, vencendo um Óscar de melhor ator secundário e sendo indicado para Oscar de melhor ator por sua performance em O Homem do Braço de Ouro (The Man with the Golden Arm, 1955). Ele também estrelou em musicais como High Society, Pal Joey, Guys and Dolls e Um Dia em Nova Iorque.
Foi casado com Nancy Barbato e posteriormente com as atrizes Ava Gardner e Mia Farrow, e com a socialite Barbara Marx, com quem terminou seus dias. Possui duas estrelas na Calçada da Fama, uma por seu trabalho na música e outra por seu trabalho na TV norte-americana. É considerado um dos maiores intérpretes da música na década de 1950. Teve três filhos: Nancy Sinatra, Frank Sinatra Jr., e Tina Sinatra.
Fez um show histórico no Brasil, no Rio de Janeiro (cidade), em um Maracanã lotado em 26 de janeiro de 1980, quando tocou para 170 mil pessoas, entrando para o livro Livro Guiness dos Recordes. Teve seu próprio show de TV durante vários anos e nos anos 90 continuou na ativa em concertos e gravações, onde lançou uma série de duetos, inclusive via satélite, utilizando recursos da mais moderna tecnologia.
Seus principais sucessos são "Fly Me to the Moon", "My Way" e "New York, New York". Sinatra também cantou com o brasileiro Tom Jobim. Na oportunidade, "The Girl from Ipanema" brindou o grande encontro.
Com a saúde debilitada, Sinatra parou de fazer shows com 80 anos, em 1995. No dia 14 de maio de 1998, Frank Sinatra morreu de um ataque cardíaco em Los Angeles, Califórnia, mas algumas fontes indicam que ele possa ter morrido de tétano. Encontra-se sepultado no Desert Memorial Park, Cathedral City, Condado de Riverside, Califórnia nos Estados Unidos.
Descendente de italianos, Sinatra teve seu nome diversas vezes ligado à máfia. Depois de sua morte, sua filha Tina fez revelações que ligavam Sinatra a esquemas de eleição do presidente Kennedy pelos chefões de Chicago. Há boatos, que Mario Puzo, autor do best-seller "O Poderoso Chefão", se inspirou em Sinatra para criar um personagem, Johnny Fontane, um cantor que é protegido pela Máfia, e que pede ajuda a Corleone para se livrar do contrato com o líder de banda Halley. O "Padrinho" manda homens para ir atrás do maestro Halley. No final, tudo se resultou a uma a ameaça de morte. Dizem também que Sinatra até o ameaçou.
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