Milestone nasceu em Kishinev, na Bessarábia Governatorato do Império Russo (agora Chisinau, Moldávia), em uma família de origem judaica. Ele foi para os Estados Unidos em 1912, pouco antes da Primeira Guerra Mundial.
Milestone realizou uma série de bicos antes de se alistar no Signal Corps dos Estados Unidos, onde trabalhou como assistente de direção em filmes de treinamento do Exército durante a guerra. Em 1919 ele se tornou um cidadão naturalizado dos Estados Unidos.
Depois da guerra, ele foi para Hollywood, onde trabalhou pela primeira vez na edição de um filme, e mais tarde como diretor assistente. Howard Hughes contratou Milestone como diretor em um de seus primeiros filmes, Dois Cavaleiros Árabes (Two Arabian Knights, 1927), pelo qual Milestone ganhou um Oscar na primeira cerimônia no qual o prêmio foi entregue.
Ele também dirigiu A Lei dos Fortes (The Racket, 1928), um dos primeiros filmes de gangster, e mais tarde ajudou Hughes na direção para sua saga da aviação
Anjos do Inferno (Hell's Angels, 1930) (para o qual ele nunca recebeu crédito).
Milestone ganhou seu segundo Oscar por Sem Novidade no Front (All Quiet on the Western Front, 1930), uma adaptação para o cinema do romance angustiante de Erich Maria Remarque.
No seu filme seguinte, A Primeira Página (The Front Page, 1931), Milestone foi um dos primeiros diretores de usar o rotoambulator. O rotoambulator foi efetivamente usado na cena da primeira página, onde Walter Bums desce para a área de transporte de sua planta. O rotoambulator foi utilizado para capturar toda a cena de uma maneira que nunca tinha sido feito antes. Ele lhe rendeu outra indicação ao Oscar.
Sua obra durante os anos 1930 e 1940 é facilmente identificada pela sua iluminação e uso criativo da câmara. Durante este tempo, ele fez o original Carícia Fatal (Of Mice and Men, 1939). Em seguida, nos anos de guerra Milestone fez Estrela do Norte (The North Star, 1943), Mais Forte que a Vida (The Purple Heart, 1944) e Um Passeio ao Sol (A Walk in the Sun, 1945).
Nesses filmes, ele defendia o combate tanto a Alemanha nazista quanto ao Japão imperial. Depois da guerra, ele foi colocado na lista negra sob a suspeita de que ele era um simpatizante Vermelho. Acreditando que teria que enfrentar hostilidade contra comunistas, ele e sua esposa se mudaram para a Europa.
Ele fez alguns filmes na Europa e também nos EUA antes de sair, mas seus filmes pós-guerra não tiveram o mesmo poder que as primeiras obras. Ele trabalhou extensivamente na televisão a partir de meados dos anos 1950 em diante.
Ele voltou para os EUA para fazer mais dois filmes: Onze Homens e um Segredo (Ocean's Eleven, 1960) estrelando o Rat Pack, incluindo Frank Sinatra e Dean Martin, e O Grande Motim (Mutiny on the Bounty, 1962) estrelado por Marlon Brando.
O original Onze Homens e um Segredo funcionou bem, mas O Grande Motim foi um grande fracasso de bilheteria, apesar de ter recebido 7 indicações ao Oscar.
Com nenhum outro trabalho a fazer, ele se voltou para o trabalho na TV para o qual não tinha muito gosto. Depois de parar de dirigir ele passou por problemas de saúde. Milestone morreu de complicações naturais em 25 de setembro de 1980, antes de completar 85 anos.
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